La nostra escursione parte da Pienza, città ideale rinascimentale pianificata a metà 1400 da Papa Pio II. Oggi è molto conosciuta anche per l’ottimo pecorino, che è possibile assaggiare nei molti negozi che si trovano lungo la strada principale. Lungo una bellissima strada panoramica, tra filari di cipressi, le sentinelle della Val d’Orcia, si giunge al caratteristico paese di Monticchiello, dove possiamo fermarci a mangiare in una tipica trattoria.Dopo aver visitato la bella chiesa piena di affreschi al centro del paese, si continua fino a Montepulciano, la cosiddetta perla del ‘500, rinomata anche per il suo Vino Nobile di Montepulciano DOCG, che 'di tutti i vini è il Re', come scrisse il poeta seicentesco Francesco Redi nel suo poema 'Bacco in Toscana'.